Theo đuổi con đường ca hát từ sớm, Hoài Lâm nhanh chóng gặt hái được nhiều thành công và khiến khán giả nhớ mặt. Hoài Lâm từng được biết đến với danh nghĩa là con nuôi của danh hài Hoài Lâm. Sau khi tham gia chương trình "Gương mặt thân quen" năm 2014, Hoài Lâm nhận được danh hiệu Quán quân của cuộc thi và công việc ca hát cũng "phất" lên từ đó.
Nổi tiếng quá sớm khiến Hoài Lâm cảm thấy chơi vơi
Đây là nhận xét của khán giả nói chung và những người trong nghề khi nhắc đến Hoài Lâm. Trước khi tham gia chương trình "Gương mặt thân quen", Hoài Lâm đã được cha nuôi Hoài Linh dẫn dắt tham gia một số sân khấu âm nhạc. Hoài Lâm là nam ca sĩ trẻ hiếm hoi của làng nhạc Việt vừa có thể hát được nhạc dân ca trữ tình vừa có thể thành công với dòng nhạc trẻ.
Tuy nhiên Hoài Lâm không muốn đi theo định hướng của cha nuôi mà tìm con đường riêng để phát triển. Thời gian sau đó, Hoài Lâm vướng vào những ồn ào tình cảm với cháu gái của nghệ sĩ Bảo Quốc - Cindy Lư (Lư Hoàng Bảo Ngọc). Mỗi lần đi hát, Hoài Lâm đều dẫn theo bạn gái khiến ai cũng ngưỡng mộ tình cảm tốt đẹp của cặp đôi.
Thế nhưng khi Hoài Lâm đến nhà hỏi cưới Cindy Lư thì không được gia đình nhà gái đồng ý vì cho rằng cả hai còn quá trẻ. Hoài Lâm không dưới một lần khẳng định bản thân muốn lập gia đình sớm chứ không phải bồng bột trong chuyện tình cảm.
Từ năm 2017, Hoài Lâm dần vắng bóng trong các show diễn. Anh nhiều lần huỷ show phút cuối với lý do sức khoẻ không đảm bảo. Đáng nói nhất là lần Hoài Lâm huỷ đêm nhạc ở Đà Nẵng do Đàm Vĩnh Hưng tổ chức. Trước khi chính thức dừng sự nghiệp ca hát, Hoài Lâm luôn không xuất hiện trong các show diễn dù trước đó có thông tin anh sẽ tham gia.
Hoài Lâm từng thừa nhận bản thân phải sử dụng chất kích thích với lý do "tìm lại cảm xúc trong âm nhạc". Nhiều dự án âm nhạc của Hoài Lâm đã phải tạm hoãn vô thời hạn sau nhiều lần hứa hẹn nhưng không thực hiện. Từ năm 2018, Hoài Lâm đã vắng bóng hoàn toàn khỏi showbiz. Nhiều người cho rằng Hoài Lâm giải nghệ để về quê sinh sống.
Nói về sự sa sút của Hoài Lâm, cha nuôi Hoài Linh từng thể hiện sự thất vọng. Nam danh hài nổi tiếng cũng đã từ mặt Hoài Lâm. Hoài Linh chia sẻ, anh từng nhiều lần khuyên răn, chỉ dạy Hoài Lâm nhưng nam ca sĩ không để tâm: "Khi Hoài Lâm có vị thế, tôi đã dặn nó phải biết giữ mình. Nói 1-2 lần, đến lần thứ 3 không nghe thì thôi".
Trong khi đó, Đàm Vĩnh Hưng - người từng có quan hệ thân thiết với Hoài Lâm cảm thấy nam ca sĩ chịu áp lực rất lớn về mặt tâm lý. Việc Hoài Lâm nổi tiếng quá sớm và quá nhanh khiến anh chưa kịp thích ứng với hào quang sân khấu. Cảm giác chơi vơi, lạc lõng trong showbiz đã đẩy trạng thái tinh thần của Hoài Lâm ngày càng tồi tệ. Có thể nhận thấy Hoài Lâm không thường giao lưu với truyền thông, cũng không có người bạn thân thiết nào trong showbiz Việt.
Nếu không gặp "biến cố" trong sự nghiệp, Hoài Lâm còn "đỉnh" đến thế nào?!
Đến thời điểm hiện tại, nhiều khán giả vẫn thường tiếc nuối cho tài năng âm nhạc của Hoài Lâm. Thời điểm Hoài Lâm nổi tiếng với chương trình "Gương mặt thân quen", Mỹ Linh từng nhận xét khả năng hát live của Hoài Lâm còn vượt mặt cả Sơn Tùng. Những màn hoá thân thành các nhân vật nổi tiếng như Nguyễn Hưng, Hà Thị Cầu, Thanh Nga - Thanh Sang... của Hoài Lâm đã thành công thuyết phục khán giả.
Năm 2014-2015, Hoài Lâm trở thành hiện tượng ca sĩ trẻ gây sốt khắp Việt Nam. Danh tiếng và lượng fan hâm mộ của Hoài Lâm ở thời điểm đó không thua kém Sơn Tùng. Bản hit "Như những phút ban đầu" của Hoài Lâm đã trở thành siêu hit quốc dân xuất hiện khắp các sân khấu lớn nhỏ và đến hiện nay, nhiều người vẫn thường ngâm nga hát theo. Giá cát-xê đi hát của Hoài Lâm lúc này cũng cao nhất nhì trong lứa ca sĩ cùng thế hệ.
Ngoài đi hát, Hoài Lâm còn được khán giả khen duyên dáng khi tham gia diễn xuất. Hoài Lâm từng góp mặt trong phim chiếu Tết là "Quý tử bất đắc dĩ" và "Tía tui là cao thủ".
Sau khi sa sút trong sự nghiệp và bị những người thân thiết "quay lưng", Hoài Lâm đã không còn thiết tha với sự nghiệp. Anh trở về quê và thỉnh thoảng hát trong những bữa tiệc của bạn bè. Gần đây, Hoài Lâm mới bắt đầu xuất hiện trở lại trên sân khấu. Thế nhưng tài năng và danh tiếng của anh ít nhiều đã bị thui chột theo thời gian. Nếu không gặp "biến cố" lớn trong sự nghiệp, có lẽ giờ đây Hoài Lâm đã trở thành một trong những ngôi sao hạng A tại Vbiz.
