Là nam diễn viên đình đám nhưng Trương Thế Vinh từng có chuyện tình cảm không suôn sẻ, thậm chí bị hủy hôn vào phút chót.
Trương Thế Vinh là nam ca sĩ - diễn viên nổi tiếng của Vbiz nhưng riêng về chuyện tình cảm, anh đã trải qua nhiều sóng gió, thậm chí từng huỷ hôn ngay trước giờ G với nữ phi công xinh đẹp dù đã có sắp xếp mọi thứ, anh còn từng mời Trường Giang làm MC trong "đám cưới hụt" này. Sau thất bại trong chuyện tình cảm, anh trở nên kín đáo hơn và hiếm khi chia sẻ chuyện đời tư. Gần đây, anh lại thu hút sự chú ý với tin đồn hẹn hò với Thúy Ngân.
Gần đây trong hậu trường của một gameshow, khi Trương Thế Vinh đang trò chuyện vui vẻ với Lâm Vỹ Dạ, Thuý Ngân bất ngờ xuất hiện nói: "Anh Vinh, em gái anh gọi em là chị dâu kìa". Biểu cảm ngượng ngùng của Trương Thế Vinh và sự hào hứng của Lâm Vỹ Dạ đã khiến cho những người xem không khỏi tò mò. Thuý Ngân còn tiết lộ rằng em gái của Trương Thế Vinh rất thích cô và muốn chụp ảnh để làm kỷ niệm. Những chia sẻ này đã làm dấy lên nghi ngờ của cộng đồng mạng về một mối quan hệ đặc biệt giữa hai người.
Trước đó, Trường Giang đã từng không ngần ngại trêu chọc Trương Thế Vinh và Thuý Ngân tại một sự kiện công cộng. Lúc đó, nam danh hài đã tiết lộ rằng Thuý Ngân sắp có dịp gặp mặt mẹ của Trương Thế Vinh khi bà đang ở TP.HCM. Cả hai cũng đã xuất hiện cùng nhau trong nhiều chương trình truyền hình, thậm chí được sắp xếp đôi cùng nhau. Một số lần, họ còn bị quan sát viên phát hiện đi cùng nhau, thậm chí cảnh báo từ việc đeo đồ đôi đến việc du lịch chung.
10 năm trước, tháng 9/2014, Trương Thế Vinh đã công khai mối quan hệ tình cảm với Huỳnh Lý Phương Đông - nữ phi công và cũng được biết đến là cơ trưởng đầu tiên của Việt Nam. Sau đó, vào năm 2015, cả hai đã tổ chức lễ đính hôn một cách bí mật tại nhà riêng của họ, chỉ mời một số ít bạn bè thân thiết tham dự. Kế hoạch của họ là tổ chức lễ cưới vào tháng 7/2016. Tuy nhiên, đến tháng 5/2016 thì cả hai đồng loạt thay đổi trạng thái "độc thân" trên trang cá nhân. Cho đến một năm sau, Trương Thế Vinh mới lên tiếng về sự cố này: "Thú thật, đến giờ, tôi vẫn không biết vì sao cô ấy hủy hôn. Nếu như trước khi đó chúng tôi có những dấu hiệu như cãi vã, giận hờn hay mâu thuẫn..., tôi nghĩ mình cảm thấy dễ hiểu hơn. Mọi thứ đều nhẹ nhàng, bình yên cho đến phút thứ 89".